Оригинальные учебные работы для студентов


Контрольная по теме алканы и алкены

Химические свойства галогеналканов 1. Галогеналканы легко вступают в реакции замещения. Поэтому атом углерода легко атакуется нуклеофилами, такими, как анионы ОН- и CN- или соединениями с неподеленными электронными парами: Примерами таких реакций служит превращение галогеналканов в спирты и амины: Условия, необходимые для протекания таких реакции, сильно зависят от контрольная по теме алканы и алкены галогеналкана и природы нуклеофила. В некоторых случаях достаточно простого смешения реагентов, в других - требуется длительное нагревание.

Легкость замещения атома галогена в значительной степени зависит и от природы галогена. В этом же ряду уменьшается реакционная способность галогеналканов. Связь С-F настолько прочна, что фторалканы практически не вступают в реакции нуклеофильного замещения. Галогеналканы также легко вступают в реакции отщепления. При этом образуются галогеноводород и алкен. Эти реакции протекают при действии основания на галогеналкан.

Таким образом, при действии сильных оснований на Галогеналканы отщепляются молекулы НГ контрольная по теме алканы и алкены образуются алкены: Роль реакции замещения возрастает в следующем ряду галогеналканов: H2 и многие. Алкены Простейшими непредельными ненасыщенными соединениями являются углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей.

Контрольная работа по теме «Алканы и алкены»

Алкены, содержащие две двойные связи, называются диенами, содержащие три двойные связи - триенами и т. Соединения с несколькими двойными связями имеют общее название полиены.

Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.

При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образуются непредельные радикалы обшей формулы CnH2n-1, простейшие из которых - винил этенил и аллил пропенил: При этом атомные контрольная по теме алканы и алкены перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне.

Поэтому такое "боковое" перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, p-связь является менее прочной, чем s-связь. Дополнительное p-связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием s- и p-связей.

Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета например, бутен-1 и 2-метилпропен изомерией положения двойной связи. Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Поэтому цис- и транс-изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества, контрольная по теме алканы и алкены отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.

  • Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен - исходный продукт для получения синтетического каучука;
  • Если газообразный озон пропускают через раствор какого-либо алкена в тетрахлор-метане при температурах ниже комнатной, то происходит реакция присоединения, и образуются соответствующие озониды циклические перекиси;
  • В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ин.

При обычных условиях алкены С2 - С4 - газы. С5 - С15 - жидкости, начиная с C16 - твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

  • Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь;
  • Реакции злектрофильного присоединения это ионные процессы, протекающие в несколько стадий;
  • Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли;
  • При гидробромировании 5,6 г этиленового углеводорода образовалось 13,5 г бромпроизводного;
  • При любых температурах алкены окисляются озоном озон более сильный окислитель, чем кислород;
  • Это объясняется тем, что p-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.

Переписка с читателем

Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти: Другой промышленный способ получения алкенов - дегидрирование алканов: В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления элиминированияпри которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная p-связь.

К таким реакциям относятся следующие.

  1. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализатором.
  2. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.
  3. В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты.

Эта закономерность носит название правила Зайцева. Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних контрольная по теме алканы и алкены углерода, с активными металлами: Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи.

Электронная плотность p-связи достаточно подвижна и легко вступает в реакции с электрофильными частицами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения, обозначаемому символом AE от англ, addition electrophilic.

Реакции злектрофильного присоединения это ионные процессы, протекающие в несколько стадий. Ион водорода в реакциях электрофильного присоединения присоединяется к тому из атомов углерода при двойной связи, на котором больше отрицательный заряд. Распределение зарядов определяется смещением p-электронной плотности под влиянием заместителей: Этим объясняется правило Марковникова: Рассмотрим конкретные примеры реакций присоединения. При взаимодействии алкенов с галогеноводородами HCl, НВr образуются алкилгалогениды: Продукты реакции определяются правилом Марковникова.

Следует, однако, подчеркнуть, что в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы НХ реагируют с алкенами не по правилу Марковникова: При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот серной, фосфорной образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.

Присоединение воды также идет по правилу Марковникова: Алкены обесцвечивают бромную воду: Эта реакция является качественной на двойную связь. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов: Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: Контрольная по теме алканы и алкены присоединения, для алкенов характерны также реакции окисления.

При мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия реакция Вагнера образуются двухатомные спирты: В результате протекания этой реакции фиолетовый раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца IV.

Тема 2. "Непредельные углеводороды".

Эта реакция, как и реакция обесцвечивания бромной воды, является качественной на двойную связь. При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв контрольная по теме алканы и алкены связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или СО2, например: Как и все другие углеводороды, алкены горят, и при обильном доступе воздуха образуют диоксид углерода и воду: При ограниченном доступе воздуха горение алкенов может приводить к образованию монооксида углерода и воды: При любых температурах алкены окисляются озоном озон более сильный окислитель, чем кислород.

Если газообразный озон пропускают через раствор какого-либо алкена в тетрахлор-метане при температурах ниже комнатной, то происходит реакция присоединения, и образуются соответствующие озониды циклические перекиси. Озониды очень неустойчивы и могут легко взрываться.

Поэтому обычно их не выделяют, а сразу после получения разлагают водой - контрольная по теме алканы и алкены этом образуются карбонильные соединения альдегиды или кетоныстроение которых указывает на строение подвергавшегося озонированию алкена. Низшие алкены - важные исходные вещества для контрольная по теме алканы и алкены органического синтеза.

Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина. Алкины Алкинами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Дополнительное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстояние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной s- и двух p-связей. Структурная изомерия алкинов обусловлена изомерией углеродного скелета например, 3-метилбутин-1 и пентин-1 изомерией положения тройной связи бутин-1 и бутин-2.

Пространственная изомерия для алкинов не характерна. В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ин.

В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при контрольная по теме алканы и алкены находится заместитель, и название этого заместителя.

Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи, например: Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.

Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала.

  1. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции электрофильного присоединения АE.
  2. При сжигании углеводорода, плотность паров которого по водороду равна 28, образовалось 8,96 л углекислого газа н. Дополнительное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстояние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной s- и двух p-связей.
  3. Мы не беремся разрешить этот спор в пользу той или иной формы, поэтому предоставляем учителю право самостоятельного выбора.

Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях. Общий контрольная по теме алканы и алкены получения алкинов - отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода, под действием спиртового раствора щелочи.

Гомологи ацетилена можно также получать, действуя галогеналканами на соли ацетиленовых углеводородов ацетилениды: Эта реакция представляет собой пример нуклеофильного замещения, а нуклеофилом в ней является ацетиленидный карбанион.

Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана: В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида кальция: Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции контрольная по теме алканы и алкены присоединения АE.

Отличие алкинов от алкенов заключается в том, что реакции присоединения могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии - присоединение к двойной связи. Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что p-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в свою очередь, реагирует с избытком брома с образованием тетрабромэтана: Галогеноводороды присоединяются к тройной связи труднее, чем к двойной. Для активации галогеноводорода используют АlСl3 - сильную кислоту Льюиса. Из ацетилена при этом можно получить винилхлорид хлорэтенкоторый используется для получения важного полимера поливинилхлорида.

Такие спирты принято называть виниловыми или енолами.

VK
OK
MR
GP